ראי, ראי שעל הקיר

חדשות מדע בשפה ידידותית
01.06.2002

שתף

 
מימין לשמאל: ד"ר איזבלה וייסבוך, פרופ' מאיר להב, פרופ' לסלי ליזרוביץ, עדנה שביט ורן אליאש. יד נעלמה
 
 
כשהכלכלן הידוע אדם סמית דיבר על "היד הנעלמה" של כוחות השוק, הוא בוודאי לא התכוון לגורם המיסתורי שהעדיף, בתהליך היווצרות החיים, את המולקולות המתעקלות שמאלה על פני אלה שמתעקלות ימינה. אפשרות הבחירה הזאת נובעת מתופעת טבע בסיסית: קיומן של מולקולות בעלות הרכב כימי זהה הנבדלות זו מזו במבנה המרחבי שלהן, כך שמולקולה אחת מהווה מעין "תמונת מראה" של המולקולה האחרת. הדבר מזכיר את הדמיון וההבדל שקיימים בין כף יד ימין לכף יד שמאל: על אף הזהות הכימית ביניהן, אי-אפשר להציב את המולקולות האלה כך שיחפפו זו את זו. דמיון זה העניק לתופעה את שמה: כיראליות (כיראל ביוונית משמעותו כף יד).
 
בכדור-הארץ הקדום, טרם היווצרות החיים, התקיימו כמויות שוות של מולקולות "שמאליות" (המכונות L) ו"ימניות" (המכונות D). אבל, בתהליך היווצרות החיים, כאמור, התערבה "יד נעלמה" כלשהי לטובת החומצות האמיניות השמאליות. (חומצות אמיניות הן אבני הבניין של החלבונים המרכיבים את רוב גופם של כל בעלי החיים והצמחים על-פני האדמה). המולקולות של החומצות האלה הן בעלות מבנה שמאלי בלבד, בעוד שמולקולות הסוכרים הן בעלות מבנה ימני בלבד. כיצד הפך עולם הדומם, שבו התקיימו יחד, "בשלום", מולקולות שמאליות וימניות, לעולם המוכר לנו היום, שבו מולקולות רבות מתאפיינות בהעדפה ברורה לכיוון אחד?
 
פרופ' מאיר להב, פרופ' לסלי ליזרוביץ וד"ר איזבלה וייסבוך מהמחלקה לחחומרים ופני שטח שבמכון ויצמן למדע, השיגו באחרונה תובנות חדשות העשויות לסייע בפיענוח התעלומה הזאת. ממצאיהם של מדעני המכון, ששיתפו פעולה עם ד"ר ז'ראר בולבאש מצרפת ועם מדענים מדניה, התפרסמו באחרונה בכתב העת המדעי "סיינס".
 
כשהטבע מתחיל "לבשל" חומר כלשהו מתערובת של חומצות אמיניות ימניות ושמאליות כאחת, תמיד מתקבל בסופו של דבר פולימר המורכב ממחרוזת של מולקולות כיראליות. כלומר, פולימר אחד יכול להיות מורכב ממולקולות ימניות בלבד, או ממולקולות שמאליות בלבד. מה שולט בתופעה הזאת? כיצד מתקבלת ה"החלטה" אם החומר ייבנה ממולקולות שמאליות או ימניות? תשובה על השאלה הזאת יכולה לרמוז על מה שקרה בעת היווצרות החיים, ובאותה עת היא יכולה גם להציע שליטה בעיצוב מבנים כיראליים שיש להם שימושים חשובים בתעשיית התרופות וגם בתחומים אחרים.
 
בעולם הדומם, הלא כיראלי, אין הבדל מעשי בהתנהגות הכימית של מולקולות ימניות ושמאליות, אבל בעולם החי, מולקולות שמאליות מתנהגות לעתים באופן שונה לחלוטין מ"תאומותיהן" הימניות. דוגמה לכך יכולה לשמש מולקולת הממתיק המלאכותי הידוע אספרטיים, המתוק פי מאה מסוכר, בעוד שהמולקולה המהווה "תמונת ראי" שלו היא מרירה. אולי לכך התכוון לואיס קרול כשהעלה ב"עליסה בארץ המראה" את ההשערה, ש"אולי החלב שבארץ המראה לא טוב לשתייה".
 
דוגמה נוספת למשמעות הכיראליות עולה מסיפורה של התרופה תאלידומיד, שניתנה בשנות ה-60 לנשים בהריון כדי למנוע בחילות, וגרמה ללידת מספר רב מאוד של ילדים מעוותים. בדיעבד התברר, שתאלידומיד היא מולקולה כיראלית. התרופה המקורית הכילה כמויות שוות, פחות או יותר, של מולקולות שמאליות וימניות, אלא שגרסה אחת של החומר מנעה בחילות, ואילו "גרסת הראי" חיבלה בהתפתחות העובר. הטרגדיה הקשה של אלפי משפחות היתה יכולה להימנע אילו רק הבינו המדענים באותה תקופה את ההבדלים בין הפעילות של המולקולות הימניות והשמאליות של התרופה הזאת.
 
מדעני המכון שיצאו לחקור את התופעה, וביניהם גם ד"ר הלמוט זאפיק, עדנה שביט, ומאו טאנג, שיתפו פעולה עם פרופ' ינס אלס-נילסן ממכון נילס בוהר שבקופנהאגן, ד"ר קריסטיאן קיאר מהמעבדות הלאומיות של דנמרק, והחוקר הבתר-דוקטוריאלי, ד"ר טורבן ינסן.
 
במחקר, שהתבצע במתקן הסינכרוטרון שבהמבורג, הפעילו המדענים טכנולוגיה של קריסטלוגרפיה בקרני X ("רנטגן"). הרכב הפולימרים נבחן בספקטרוסקופיה של מאסות. בשיטות אלה הם בחנו את המבנה ואת ההרכב של צברים גבישיים דו-ממדיים, שנוצרים באזור המפגש שבין מים לאוויר. הם מצאו שכאשר תערובת של נגזרות של חומצות אמיניות ימניות ושמאליות מתארגנת בשטח המפגש בין מים ואוויר, עשויות להתחולל שתי תופעות: או שייווצרו צברים גבישיים דו-ממדיים שיכילו מולקולות ימניות ושמאליות כאחת, או שתתבצע חלוקה ספונטנית שתוביל להיווצרות צברים שיכילו מולקולות שמאליות בלבד, או ימניות בלבד.מצוידים במידע זה, החליטו המדענים להתמקד בעיצוב נגזרות של חומצות אמיניות, שבעת שהן יוצרות צברים הן מסוגלות לקיים תגובה כימית עם מולקולות שכנות לפי תסריטים מסוימים הנשלטים על-ידי מבנה המערך הגבישי.
 
ניסויים שיוצאים לדרך עם תערובת הכוללת כמויות שוות של חומצות אמיניות ימניות ושמאליות, מסתיימים ביצירתם של פולימרים שכל אחד מהם מכיל מולקולות ימניות ושמאליות כאחת. רק בתנאים מיוחדים נוצרות כמויות שוות, פחות או יותר, של שרשרות פולימריות שכל אחת מהן כוללת מולקולות ימניות בלבד, או שמאליות בלבד. מדעני המכון הצליחו באחרונה להראות כיצד מתפתחת העדפה לכיוון אחד. הם בנו ניסוי שיצא לדרך עם תערובת מועשרת במולקולות בעלות כיוון אחד מוגדר (למשל שמאל), ומצאו שבמקרה כזה יסתדרו המולקולות שבתערובת בזוגות: מולקולה ימנית מול מולקולה שמאלית, כאשר המולקולות השמאליות העודפות מתארגנות במעין "איים" שמאוחר יותר מתארגנים בפולימרים המורכבים אך ורק ממולקולות שמאליות. האם זה באמת מה שקרה בתהליכי היווצרות החיים בכדור הארץ הקדום? ספק רב אם נדע אי-פעם את התשובה לשאלה זו.
מימין: הפרדה כיראלית ספונטנית. משמאל: התארגנות של מולקולות ימניות ושמאליות באותו גביש
 

שתף