הוא התלבש כמו ערבי, אכל בשר גמלים, חי בג'דה ונשא לאשה שנייה שפחה מוסלמית. והוא החליף מסרים עם ד"ר ויצמן על עתיד המזרח התיכון
ידידות, במזרח התיכון, היא תופעה, איך לומר, דינמית. בשנת 1920 פעלו המנהיגים של התנועה הציונית, ובהם ד"ר חיים ויצמן, למען מינויו של סינט ג'ון פילבי למשימת מפתח במסגרת המנדט הבריטי בארץ ישראל. במסמכים שונים הוגדר פילבי "ללא ספק ידידותי למטרות הציוניות". במחצית הראשונה של המאה ה-20 נודע הארי סינט ג'ון ברידג'ר פילבי כחוקרהגיאוגרפיה, ומה שאפשר לכנות הגיאו-פוליטיקה של חצי-האי ערב. אבל מתחת לפני השטח של המדען הבריטי האנין והדיפלומט האריסטוקרט, הסתתר פילבי אחר: תכסיסן מחונן, יריבו של לורנס איש ערב, בעל מחשבה עצמאית (לעיתים עצמאית מדי) שגרמה לו לא אחת לשנות כיוון במפתיע, ולתעתע בשולחיו ובמי שהאמינו בנאמנותו.
בתחילת שנות ה-20 החליף פילבי את לורנס איש ערב כנציג הבריטי הראשי בעבר הירדן (כלומר, ניסיונותיהם של ראשי הציונות להביא למינויו בתפקיד בכיר בארץ ישראל - נכשלו). אבל זמן קצר לאחר מכן שינה את טעמו, החל להתנגד לבריטים, והפך ליועצו הבלתי-רשמי של איבן סעוד, אשר לימים יסד את ערב הסעודית ומלך בה. הוא התלבש כמו ערבי, אכל בשר גמלים, חי בג'דה ונשא לאשה - כאשה שנייה - שפחה מוסלמית. ב-1930 התאסלם בעצמו. במערבולת התככים הבין-לאומיים שניהל הוא פיתח גם קשרים עם הקג"ב, מה שיש הרואים כתשתית שלימים איפשרה לבנו, קים, לפתח קריירה של מרגל בשירות ברית-המועצות (ראו למטה).
עם מינויו של פילבי לתפקידו בעבר הירדן, נפגש איתו ליאונרד שטיין, המזכיר המדיני דאז של ההסתדרות הציונית העולמית. בסוף שנת 1922 דיווח שטיין, שפילבי מאמין בזכותם של היהודים להגר לפלשתינה, ו"אינו רואה סיבה לכך שהעברית לא תהיה שפה רשמית". אבל בחינה מדוקדקת, כמו תמיד במקרה של פילבי, מציירת תמונה שונה. מתברר שהוא הציע לפתור את "בעיית פלשתינה" בדרך של הקמת מדינה אוטונומית אחת, שתכלול את שתי גדות הירדן ובה ישלטו הערבים. הוא כתב: "בתנאים אלה הערבים יוכלו לקבל את הצהרת בלפור... בהנחה שזה מה שהיהודים רוצים באמת - ושהם לא יתעקשו על הקמת מדינה יהודית בפלשתינה".
לאחר שהתפטר ממשרד החוץ, ניהל פילבי התכתבות עם שטיין (שענה גם בשמו של ויצמן), ובמסגרתה כתב: "אני מעריץ את האידיאלים הציוניים ומוכן לעזור ליהודים להשיג עיסקה הוגנת בתנאי שתהיה הוגנת גם כלפי הערבים. ארצות ערב זקוקות לנוכחות היהודית שתועיל להתפתחותן". שטיין כתב בחזרה שגם הוא וגם ד"ר ויצמן מודים בחום לפילבי, אך לא יוכלו להמליץ לעולם היהודי לקבל את תוכניתו אלא אם כן היא תכלול "לא רק הבטחות אלא גם בטחונות סבירים כי האינטרסים הציונים יישמרו", וכמו כן, בתנאי שהפיקוד יישאר בידי הבריטים.
בשנים הבאות המשיך פילבי להציע פתרונות שונים לסכסוך הערבי-יהודי בפלשתינה. בשנת 1939 הוא נפגש עם ויצמן ובן-גוריון בלונדון, והבטיח להם לדאוג לזכות הגירה משמעותית של יהודים לפלשתינה - בתמורה לכך שהם יתמכו בתוכנית שבמסגרתה יתמנה פייסל, בנו של איבן סעוד, למלך פלשתינה. למעשה, הוא כיוון לאוטונומיה שתינתן לתושבי השטח היהודי בפדרציה של פלשתינה. בשנת 1955, שנתיים לאחר מותו של איבן סעוד, גורש פילבי ללבנון, וכעבור חמש שנים מת בביירות. על המצבה שעל קברו רשם בנו, קים, את המשפט שהיה, ללא ספק, גורם לו את הסיפוק הגדול ביותר: "פה נקבר גדול חוקרי ערב".
התפוח והעץ
כשקים, בנו של סינט ג'ון פילבי, היה בן 11, לקח אותו אביו לסיור גדול במזרח התיכון. הם ביקרו בדמשק, ירושלים, טבריה, נצרת, עכו וחיפה. קים העריץ את אביו והיה קרוב אליו מאוד. על-אף התנהלותו החשאית והמניפולטיבית, לא ברור אם סינט ג'ון היה מרגל בפועל. אבל ביוגרפים שונים מייחסים את התנהלותו הלעומתית של קים לדוגמא האישית שקיבל מאביו. כך או אחרת, בהיותו סוכן ביון בריטי התגייס קים פילבי לשירות הריגול הסובייטי, והיה למרגל הכפול המצליח והמפורסם ביותר בתקופת המלחמה הקרה. ה"ניו-יורק טיימס" סיכם זאת בפשטות: "קשה לדמיין צמד אב-בן שגרם יותר צרות לכתר הבריטי".